Низкие выходы обусловлены побочными реакциями замещения водорода гидроксильной группы группой PhCO и реакцией образования диацетилена, а также возможной нерастворимостью компонентов в воде, присутствующей в реагентах и растворителе. Таким образом, оптимизация методики может затрагивать защиту гидроксильной группы, а также абсолютизация компонентов реакции. Известны методики, в которых варьировали лиганды и выходы увеличивались до 99%, однако для реакции Соногаширы в нашем случае был использован относительно легко доступный катализатор без многостадийного синтеза лигандов. Основная цель работы — это изучение реакций в сильных кислотах, поэтому акцент делался именно на оптимизации методик с кислотными реагентами.
Артем Алексеевич, выход реакции Соногашира достаточно низкий (кроме 1а), не пробовали заменить катализатор и/или лиганд?
Низкие выходы обусловлены побочными реакциями замещения водорода гидроксильной группы группой PhCO и реакцией образования диацетилена, а также возможной нерастворимостью компонентов в воде, присутствующей в реагентах и растворителе. Таким образом, оптимизация методики может затрагивать защиту гидроксильной группы, а также абсолютизация компонентов реакции. Известны методики, в которых варьировали лиганды и выходы увеличивались до 99%, однако для реакции Соногаширы в нашем случае был использован относительно легко доступный катализатор без многостадийного синтеза лигандов. Основная цель работы — это изучение реакций в сильных кислотах, поэтому акцент делался именно на оптимизации методик с кислотными реагентами.
Спасибо большое за пояснения!