Международная научная конференция студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов-2021»

превращение ацетиленовых гидроксикетонов пропаргильного типа в суперкислоте CF3SO3H

Кузьмин Артем Алексеевич

Выходные данные

Авторы Васильев А.В., Кузьмин А.А.
Статус студент 4 курса бакалавриата
Организация Санкт-Петербургский Государственный Университет
Метки
Вернуться ко всем постерам
3 комментариев
Межтекстовые Отзывы
Посмотреть все комментарии
Татьяна Дубинина
Татьяна Дубинина
3 лет назад

Артем Алексеевич, выход реакции Соногашира достаточно низкий (кроме 1а), не пробовали заменить катализатор и/или лиганд?

Кузьмин Артем Алексеевич
Кузьмин Артем Алексеевич
3 лет назад

Низкие выходы обусловлены побочными реакциями замещения водорода гидроксильной группы группой PhCO и реакцией образования диацетилена, а также возможной нерастворимостью компонентов в воде, присутствующей в реагентах и растворителе. Таким образом, оптимизация методики может затрагивать защиту гидроксильной группы, а также абсолютизация компонентов реакции. Известны методики, в которых варьировали лиганды и выходы увеличивались до 99%, однако для реакции Соногаширы в нашем случае был использован относительно легко доступный катализатор без многостадийного синтеза лигандов. Основная цель работы — это изучение реакций в сильных кислотах, поэтому акцент делался именно на оптимизации методик с кислотными реагентами.

Татьяна Дубинина
Татьяна Дубинина
3 лет назад

Спасибо большое за пояснения!