Сочетание илидов серы с нитрозоалкенами: синтез сопряженных еноксимов

Здравствуйте и спасибо за вопрос!
Низкий выход продукта 1а, по видимому, связан с высокой реакционной способностью соответствующего нитрозоалкена. В результате часть интермедиата вступает в побочную реакцию полимеризации с соседними нитрозоалкенами. Высокая реакционная способность определяется по низкой устойчивости исходного субстрата во время хранения. Для продукта 1h объяснение аналогичное. Известно, что исходный бис(силокси)енамин (предшественник нитрозоалкена) для продукта 1h менее устойчив, а следовательно более реакционно способен, чем исходник для продукта 1а.

Добрый день, Татьяна Валентиновна!
В случае конкурентной реакции продукты разделяли методом колоночной хроматографии. Данные продукты имеют похожие значения Rf (0,47 для оксима и 0,53 для циклического продукта), тем не менее в системе Гексан:ЭтилАцетат 20:1 удалось выделить изоксазолин-производное в виде чистого вещества. Для дальнейшего выделения оксима потребовалось ввести трет-бутил,диметилсилильный фрагмент (OTBS), который увеличивает разницу в Rf по сравнению с примесями.

Здравствуйте, Петр Кириллович! Спасибо за вопрос
Для того, чтобы из нитро-соединения получить его бис-силильное производное (также известное как бис(силокси)енамин, БСЕНА) в реакции используют соединения с общей формулой Me3SiX, где X=Cl,Br,OTf. В данной реакции на первом этапе происходит силилирование по атомам кислорода при нитрогруппе, в результате чего образуется производное нитроната, от которого затем при помощи триэтиламина отрывается протон у альфа-углерода, таким образом триэтиламин выступает в качестве основания. Реакция чем-то схожа с получением кремний енольных эфиров.