Выходные данные
Статус аспирант 1 года обучения
Организация Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН
Подсекция Органическая химия
Метки аспирант
Синтез и фотофизическое исследование новых катионных фталоцианинов — потенциальных фотосенсибилизаторов для антибактериальной фотодинамической терапии
Бунин Дмитрий Александрович
Дмитрий Александрович, в случае нуклеофильного замещения при получении нитрилов, что является побочными продуктами? Не стоило ли защитить предварительно альдегидную группу?
Очень интересен эксперимент с октанолом. Для водорастворимых соединений классическим вариантом дезагрегации будет солюбилизация с использованием чего-то подобного Кремофору, может быть даже и объёмные группы не будут нужны. Не рассматриваете такой вариант развития тематики?
Добрый день!
В ходе реакций нуклеофильного замещения во фталонитрилах образовывались продукты гидролиза цианогрупп. Например, в щелочной среде возможно образование солей карбоновых кислот из нитрилов. Возможно также образование соответствующих замещенных фталимидов. Когда мы контролировали реакцию по ТСХ, через несколько часов после ее начала мы наблюдали появление пятен в УФ с Rf=0 (элюент — гексан/ацетон = 1/1 об.), а также ярко-голубых пятен в УФ с небольшими Rf, что косвенно свидетельствует об образовании полярных побочных продуктов. Кроме этого, в обоих случаях замещения фенол был взят в избытке по отношению к фталонитрилам и по завершении реакции часть его оставалась не израсходованной.
При замещении нитрогруппы в 3- и 4-нитрофталонитрилах мы вводили в реакционную смесь через час после начала реакции n-BuBr для алкилирования не прореагировавшего фенола и облегчения хроматографической очистки целевого продукта от него.
Введение/снятие защитной группы сопряжено с избыточными синтетическими операциями, что приводит к более низким выходам целевых продуктов.
Спасибо за идею применения диспергаторов и солюбилизаторов для предотвращения агрегации в водных растворах, это можно рассмотреть как одно из направлений нашей работы. Для применения таких средств и выбора оптимального ПАВ необходимо проводить оценку эффективности инкапсулирования фотосенсибилизатора в мицеллу (ЯМР-титрование фотосенсибилизатора раствором ПАВ, флуоресцентное титрование).
Спасибо за вопросы!
Спасибо за ответ!