Выходные данные
Статус аспирант 3 года обучения
Организация Уфимский институт химии Уфимского федеральнго исследовательского центра РАН, лаборатория Синтеза низкомолекулярных биорегуляторов, Уфа, Россия
Подсекция Органическая химия
Метки аспирант
Дифференцирование гидроксильных групп для F/E,D – перехода в ряду простагландинов на примере клопростенола
Загитов Вадим Венерович
Прокомментируйте. пожалуйста, на основании каких критериев устанавливалось протекание реакции по той или иной гидроксильной группы? Каковы используемые в реакциях загрузки реагентов и могут ли разработанные методики быть масштабированы на большие количества?
Добрый день.
Структуры полученных соединений устанавливались методом ЯМР.
Исходные вещества-простагландины использовались в количествах 50-250 мг.
Все реакции относительно простые, думаю, не возникнет сложностей масштабировать их до 1-10 граммовых количеств.
Спасибо за ответ!
Объясните, пожалуйста, за счет чего происходит селективное взаимодействие TESMorf именно с С11-ОН, почему с этой защитной группой не взаимодействует С9-ОН? Как можно спектрально различить возможные региоизомеры?
Добрый день.
Скорее всего селективное взаимодействие вызвано тем, что альфа-цепь простагландина и С9-OH находятся по одну сторону, что вызывает стерические затруднения для приближения объемной защитной группы. Что касается омега-цепи и С11-ОН, то в этом случае ситуация противоположная — они расположены по разные стороны и доступ к гидроксилу упрощается.
В спектральном плане различить возможные продукты не представляет трудности:
в спектре ПМР сигналы Н-8 и Н-12 легко различимы, по их КССВ можно определить сигналы H-9 и H-11. Если снимать спектры в ацетоне, то мы также обнаружим характерный дублет гидроксильной группы (~ 3,3 м.д.), по КССВ которого достоверно находится сигнал H-9.