Выходные данные
Статус студент 2 курса магистратуры
Организация Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н.Г. Чернышевского, Институт химии
Подсекция Органическая химия
Метки студент
Бензоимидазолакриловые кислоты в реакции азосочетания
Волкова Анна Владиславовна
Каким образом выделялись конечные продукты из реакционных смесей? Не присутствуют ли в реакционных смесях другие региоизомерные продукты реакции азосочетания, помимо выделенных и охарактеризованных?
Конечные продукты синтеза были выделены методом фильтрации с последующей промывкой дистиллированной водой. Как правило, образование орто-изомера замещения в ходе электрофильной атаки катионом диазония менее выгодно, однако в нашем субстрате — (Z)-3-(2-гидрокси-2,3-дигидро-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил) акриловой кислоте — для продукта замещения в орто-положении присутствует такой фактор стабилизации структуры, как внутримолекулярная водородная связь между атомом водорода одной из NH-групп и атомом азота азогруппы, что делает образование данного региоизомера, согласно квантовохимическим расчётам, на 1.55 ккал/моль более выгодным, чем продукта замещения в пара-положении. Эти данные находятся в согласии и со спектрами ЯМР.
Выходы полученных азосоединений не слишком высоки, наблюдалось ли образование других продуктов в этих реакциях и проводилась ли оптимизация условий?
Относительно средние выходы продуктов реакции мы связываем, прежде всего, со слабой активностью изучаемого субстрата в реакциях азосочетания, что можно объяснить несогласованным ориентирующим действием гетероатомов на пи-систему кольца.