Выходные данные
Статус Студент 4 курса бакалавриата
Организация Санкт-Петербургский Государственный Университет
Подсекция Органическая химия
Метки студент
Синтез 2-(5H)-фуранонов из алкил 4-арилбута-2,3-диеноатов
Баранов Илья Михайлович
Илья Михайлович, не пробовали в качестве кислоты Льюиса использовать галогениды бора или железа? Только алюминий?
Здравствуйте, Татьяна Валентиновна! Электрофильная активация алленоатов с образованием 2-(5Н)-фуранонового цикла протекает под действием суперкислот. В случае кислот Льюиса суперкислотами можно назвать соединения, которые по силе превосходят хлористый алюминий. Галогениды бора и железа, полагаю, тут отпадают. Можно попробовать пятихлористую сурьму, чем мы в дальнейшем планируем заняться. Бромид алюминия же попробовали в силу лучшей его растворимости в хлористом метилене (по сравнению с AlCl3) и в силу доступности этого реагента у нас в лаборатории.
Спасибо за ответ! Если Вы исходите из суперкислот, может эффективнее в следующий раз попробовать комплексные кислоты (пентахлорид сурьмы + сильная кислота Брёнстеда)?
Да, полагаю, мы обязательно сделаем такой опыт. В литературных источниках известны реакции внутримолекулярной циклизации непредельных соединений под действием пятихлористой сурьмы + сильной кислоты Бренстеда с образованием различных пятичленников с гетероатомом (O, S, N). А с галогенидами алюминия на примере алленоатов такие не встречал, почему и захотелось проверить, как сработает.
Спасибо большое Вам за интересный вопрос и хороший совет!
Спасибо за развернутые ответы!