Реакции (α-Me3SiO-трифторалкил)-тиофенов и -бензофуранов с аренами в CF3SO3H

Здравствуйте! Большое спасибо за интересные вопросы! Постараюсь емко на них ответить.
Итак, о введении фтора. Я, конечно, не могу утверждать, что добавление атомов фтора в биологически неактивную молекулу сразу же превращает ее, например, в отличное лекарство от гриппа. Однако трудно игнорировать тот факт, что использование атомов фтора в drug discovery становится всё более популярным. На сегодняшний день порядка четверти продаваемых лекарственных препаратов содержит, как минимум, один атом фтора. Он непосредственно оказывает влияние на физико-химические свойства молекул: кислотность, липофильность, биологическую активность. Однако сложно сказать, что фтор влияет именно на какой-то один конкретный вид биологической активности — он встречается в разнообразных лекарствах, и направление воздействия препарата серьезно зависит от структуры остальной молекулы.
В нашем случае вид возможной биологической активности для тиофенов и бензофуранов предсказать довольно трудно, уж очень у них разнообразное воздействие: антидепрессанты, нестероидные противовоспалительные и противоопухолевые средства, антиагреганты и т.д.
Нам бы, конечно, хотелось верить в то, что сочетание и гетероциклических фрагментов, и трифторметильных даст результат, и мы получим биологически активные соединения, но удачного исхода может и не быть. По возможности мы проверим полученные вещества на разные виды биологической активности, как минимум, на противовирусную и противораковую (уже есть договоренности), но постараемся сделать больше.
Что касается введения именно трифторметильного фрагмента, то это продиктовано удобством получения соответствующих фторированных производных. С одной стороны, у нас доступные коммерчески и/или зачастую легко синтезируемые карбонильные соединения, а с другой — удобная реакция трифтометилирования, которая, как правило, быстро идет при комнатной температуре с отличными выходами, а полученные эфиры легко выделяются флэш-хроматографией без предварительной обработки реакции.
В этом плане работа с соединениями, содержащими только один атом фтора, принесла бы нам гораздо больше синтетических или финансовых проблем.