Выходные данные
Статус научный сотрудник
Организация Южный федеральный университет, НИИ физической и органической химии
Подсекция Органическая химия
Метки молодой учёный
Новые индолиновые спиропираны на основе 3-формил-β-эстрадиола в качестве потенциальных фотофармакологических агентов и рН-сенсоров
Пугачев Артем Дмитриевич
Добрый день!
Скажите, пожалуйста, согласно литературным данным, насколько принципиальным является наличие нитро-группы в спиропиране для реакции изомеризации и описан ли этот процесс для донорно-замещенных соединений?
При каком количестве эквивалентов TFA и в каком растворителе регистрировали спектры поглощения?
С уважением,
К.Н. Седенкова
Здравствуйте! Смотря с какой точки зрения принципиальным. Установлено, что акцепторный заместитель в этом положении значительно стабилизирует открытую форму (мероцианиновый изомер), что положительно сказывается на спектрально-кинетических характеристиках соединения. Однако, спиропиран конкретно с нитрогруппой (хотя и прост в получении и демонстрирует заметное невооруженным глазом фотохромное поведение) характеризуется высокой цитотоксичностью и низкой фотостабильностью. Потому актуальны на сегодняшний день поиски и исследования спиропиранов с другими акцепторными заместителями в этом положении (чему посвящены многие работы нашего коллектива). Электронно-донорные группы в этом положении, как правило, стабилизируют циклический изомер, тем самым негативно влияя на на фотохромные свойства. Однако, в положении 5 индолинового фрагмента донорные группы наоборот стабилизируют открытую форму, а в положении 8′ 2Н-хроменового фрагмента положительно сказывается на фотостабильности соединений.
Регистрация спектров проводилась в присутствии 10 кратного избытка кислоты, спектры регистрировали в ацетонитриле. Благодарю за интересный вопрос.
С уважением, Пугачев А.Д.