Выходные данные
Статус студент 4 курса бакалавриата
Организация Новосибирский национальный исследовательский государственный университет
Подсекция Органическая химия
Метки студент
Синтез гидрофильных спиновых меток на основе 2,2,5,5-тетраэтилпирролидин-1-оксила
Усатов Михаил Сергеевич
Михаил Сергеевич, что является противоионами в структурах 33 и 26? Почему остановили выбор именно на этильных группах и не опробовали изопропил или трет-бутил?
Здравствуйте, у соединения 26 в качестве противоионов выступают хлорид и мезилат анионы, у соединения 33 противоионом является иодид анион.
На данный момент тетраэтил замещенные объекты наиболее доступны для получения и проявляют высокую устойчивость к восстановлению аскорбиновой кислотой — антиоксидантом, который распространен в биологических системах. Тетраизопропил- или тетратрет-бутил замещенные объекты еще не были получены, поэтому нет возможности для получения подобных производных на их основе.
Спасибо за ответ!
Михаил Сергеевич, поясните, пожалуйста, почему для введения этильной группы в соединение 16 использовали двухстадийную последовательность с использованием этинилмагнийбромида, а не одностадийную — через присоединение этилмагнийбромида?
Благодарю за вопрос! При введении этилмагнийбромида во взаимодействие с соединением 16 необходимый продукт 18 получается с крайне низким выходом, поэтому используется двухстадийное превращение с присоединением, в первую очередь, этинильной группы и последующим ее восстановлением водородом на палладиевом катализаторе до этильной. Причина, по которой не происходит присоединение этильной группы при взаимодействии с этилмагнийбромидом до конца не выяснена, однако, есть предположение, что это связано с высокой основностью этилмагнийбромида.
Спасибо! Очень интересный нюанс)