Выходные данные
Статус аспирант 1 года обучения
Организация Институт органической химии имени Н.Д. Зелинского РАН
Подсекция Органическая химия
Метки аспирант
Перегруппировка производных тиогликольурилов в синтезе имидазотиазолов
Виноградова Екатерина Евгеньевна
Уважаемая Екатерина, выделялись ли соединения 2, каковы были их выходы? Как влияют на выходы соединений 3 функциональные группы? Чем обусловлено сильнопольное смещение сигналов в спектре ЯМР для соединений 3 относительно 2?
Уважаемая Татьяна Валентиновна, отвечу на ваши вопросы по порядку:
1) Промежуточные соединения 2 выделялись с выходом 30-70%. Их получение и выделение осуществляли по известной оптимизированной методике.
2) Зависимости выхода соединений 3 от введения различных функциональных групп (электроноакцепторных и электронодонорных) в альдегидный компонент выявлено не было. Однако наблюдалось небольшое снижение выхода при наличии этильных групп в имидазолидиноновом фрагменте в сравнении с метильными группами.
3) Сигнал мостикового протона CH сдвигается в сильное поле, поскольку один из соседних атомов N заменяется на менее электроотрицательный атом S. Сигнал циклического NH также сдвигается в сильное поле, так как вместо тиоамидного фрагмента он становится частью амидинового фрагмента. Атом H фрагмента N=CH в соединениях 2, возможно, дезэкранируется атомом S, а в соединениях 3 такого влияния нет
Благодарю за развёрнутый ответ!