Выходные данные
Статус аспирант 1 года обучения
Организация МГУ имени М.В. Ломоносова, химический факультет
Подсекция Органическая химия
Метки аспирант
Новый метод синтеза производных 1,2-дигидронафталина
Шорохов Виталий Владимирович
Добрый день!
Уточните, пожалуйста: когда проводилась оптимизация условий, выход по ЯМР не превышал 62% — это связано с неполной конверсией или с побочными процессами? Есть ли здесь возможность дальнейшей оптимизации?
И не совсем понятно, как проводили обработку реакционной смеси — всегда ли требовалось дополнительное основание — как метилимидазол на схеме с механизмом — или HBr отщепляется в условиях реакции?
С уважением,
К.Н. Седенкова
P.S. Рыба великолепна.
Добрый день!
Что касается выхода 62%:
При варьировании условий в одних случаях была неполная конверсия (недостаток кислоты Льюиса, например), в других — побочные продукты (при температурах ниже 130 градусов цельсия). И почти во всех случаях максимальный выход по ЯМР был примерно одинаков и составлял 62 +-2%. Оптимальные условия были выбраны, потому что конверсия была полная, а побочный продукты образовывались в следовых количествах, но при этом выход остался тот же, 62%. В итоге легче всего выделялись целевые продукты. Дальнейшие оптимизации мы посчитали нецелесообразными.
Про обработку реакционной смеси:
В реакционную смесь добавлялись и кислоту Льюиса, и основание. отщепление HBr происходило непосредственно в процессе реакции, что позволяло выделить в итоге только целевой дигидронафталин.
И только в случае с веществом 2с потребовалось доводить конверсию до конца (отщеплять HBr) дополнительной стадией.