Выходные данные
Статус младший научный сотрудник
Организация Казанский (Приволжский) федеральный университет, Химический институт имени А.М. Бутлерова, Казань, Россия
Подсекция Органическая химия
Метки молодой учёный
Азотсодержащие производные на основе азидов 2(5H)-фуранона и 3-пирролин-2-она
Сайгитбаталова Елена Шириповна
Насколько устойчивы соединения 15-31 в индивидуальном виде и в растворе? Каковы перспективы возможного дальнейшего использования получаемых замещенных фуранонов?
Азиды фуранонов 9 — 14 и азиды пирролинонов 15-19 устойчивые соединения, однако для более длительного хранения их рекомендуется держать в морозильной камере. Устойчивость в растворах и в индивидуальном не сильно отличается.
Хранение иминофосфоранов 20-25 и аминов 26 — 31 осуществляется при комнатной температуре. Спектры свежеприготовленных и постоявших растворов не отличаются.
Аминопроизводные 2(5H)-фуранона известны своей биологической активностью, совместно с биологами нашего университета оценка биологической активности ведется в настоящее время.
Триазолы также являются фармакофорной группой, которая проявляет различные виды биологической активности, оценка соединений, имеющих триазольные фрагменты также производится в настоящее время.
Возможно ли альтернативное получение соединений 26-31 взаимодействием фуранонов 2-8 с аммиаком? Для каких целей использовались различные заместители в группе OR в соединениях 2-8?
Как показано на примере синтеза азида 3-пирролин-2-она 15, взаимодействие производных 2(5H)-фуранона с азотсодержащими нуклеофилами (такими, как аммиак и амины) приводит к образованию N-гетероциклов (пример — соединения 15 — 19). Аминирование и аммонолиз протекает через стадию дезалкоксилирования, поэтому в пятом положении всегда образуется гидроксильная группа. Данный метод синтеза соединений 26 — 31 позволяет варьировать заместители в 5 положении лактонного цикла.
Для синтеза азидов ряда 2(5H)-фуранона 9 — 14 использовалась серия алкоксипроизводных 2 — 8. Различные заместители в 5 положении лактонного цикла использовались для изучения химических свойств азидопроизводных фуранонов в зависимости от размера и характера заместителя.